A Escola Secundária Tomás Cabreira, atualmente sede do Agrupamento, é uma escola centenária repleta de história e tradição. Foi fundada no século XIX, no ano de 1888, e funcionou inicialmente na rua do Município. O atual edifício, invulgarmente monumental para a época, foi construído para a escola, junto ao jardim da Alameda João de Deus no ano de 1908.
A Escola tem constituído um marco importantíssimo como referência educativa para muitas gerações de algarvios, que honrando a excelência das suas aprendizagens se notabilizaram nos mais diversos setores da vida portuguesa. Da sua história faz parte o facto de ter vivido as muitas mudanças de políticas educativas do século XX que levaram também a várias mudanças do seu nome. Na sua atual localização funcionou o 1.º Liceu da cidade de Faro, na década de 1950 passou a designar-se Escola Técnica Serpa Pinto e pouco depois, Escola Industrial e Comercial de Faro. No pós 25 de abril de
1974 foi-lhe atribuído o nome de Escola Secundária Tomás Cabreira, em homenagem ao ilustre Algarvio, escritor, militar, professor e político da 1.a Republica, Tomás António da Guarda Cabreira.